Как поэт Высоцкий реализовал себя прежде всего в жанре авторской песни. Первые из написанных им произведений относятся к началу 1960-х годов. Вначале они исполнялись в кругу друзей, позже получили широкую известность благодаря распространявшимся по стране магнитофонным записям. Поэзия Высоцкого отличалась многообразием тем (уличные, лагерные, военные, сатирические, бытовые, сказочные, «спортивные» песни), остротой смыслового подтекста и акцентированной социально-нравственной позицией автора. В его произведениях, рассказывающих о внутреннем выборе людей, поставленных в экстремальные обстоятельства, прослеживались экзистенциальные мотивы. Творческая эволюция Высоцкого прошла несколько этапов. В его раннем творчестве преобладали уличные и дворовые песни. С середины 1960-х годов тематика произведений начала расширяться, а песенные циклы — складываться в новую «энциклопедию русской жизни». В 1970-х годах значительную часть творчества Высоцкого составляли песни и стихотворения исповедально-философского характера, поэт часто обращался к вечным вопросам бытия.
Театральная биография Высоцкого, окончившего в 1960 году Школу-студию МХАТ, связана главным образом с работой в Театре на Таганке. На его сцене актёр играл Галилея (спектакль «Жизнь Галилея», 1966), Хлопушу («Пугачёв», 1967), Гамлета («Гамлет», 1971), Лопахина («Вишнёвый сад», 1975), Свидригайлова («Преступление и наказание», 1979).
Дебют Высоцкого в кино состоялся в 1959 году, когда он сыграл эпизодическую роль в фильме «Сверстницы». За годы работы в кинематографе актёр снялся в более чем двадцати пяти фильмах. Кинобиография Высоцкого включает роли подпольщика Бродского («Интервенция», 1968), зоолога фон Корена («Плохой хороший человек», 1973), капитана Жеглова («Место встречи изменить нельзя», 1979), Дон Гуана («Маленькие трагедии», 1979) и другие. Исследователи отмечали, что в сценических и экранных работах Высоцкого экспрессивность сочеталась с психологической достоверностью. В ряде спектаклей, а также в художественных фильмах, теле- и радиопостановках он выступал и как автор песен.
При жизни Высоцкого его песни не получили в СССР официального признания. В 1968 году в печати была развёрнута кампания по дискредитации его музыкально-поэтического творчества. Вплоть до 1981 года ни одно советское издательство не выпустило книгу с его текстами. Цензурные ограничения частично были сняты только после смерти Высоцкого, когда вышел в свет сборник его поэтических произведений «Нерв» (составитель — Роберт Рождественский). Тем не менее цензорский контроль за публикациями стихов и песен Высоцкого, а также посвящённых ему газетно-журнальных статей продолжал действовать вплоть до перестройки. Легализация его творчества началась в Советском Союзе в 1986 году, когда при Союзе писателей СССР была создана комиссия по литературному наследию Высоцкого. Со второй половины 1980-х годов начался выпуск книг и собраний сочинений поэта, ведётся исследовательская работа, посвящённая его творчеству. По некоторым оценкам, Высоцкий, занимающий одно из центральных мест в истории русской культуры XX века, «оказал сильное влияние на формирование взглядов своих современников и последующих поколений».
Стрічка активності